有机化学
探索碳化合物的世界,从简单烃类到复杂生物大分子,理解生命的化学基础
🌿 什么是有机化学?
有机化学是研究碳化合物(有机物)的结构、性质、合成和反应的化学分支。碳元素独特的成键能力使其能形成 chains、rings 和复杂的三维结构。有机化学与药物开发、材料科学、生命科学等领域紧密相关,是理解生命过程的基础。
⛽ 烃类
烃是仅由碳和氢组成的有机化合物,根据碳骨架结构可分为脂肪烃和芳香烃。
🔷 烷烃(饱和烃)
通式:CₙH₂ₙ₊₂,所有碳碳键均为单键,性质稳定。
- 甲烷 CH₄ - 天然气主要成分
- 乙烷 C₂H₆
- 丙烷 C₃H₈ - 液化石油气
- 丁烷 C₄H₁₀ - 打火机燃料
结构特点:sp³杂化,四面体构型
🔶 烯烃(含一个双键)
通式:CₙH₂ₙ,含有一个碳碳双键,可发生加成反应。
- 乙烯 CH₂=CH₂ - 植物激素,塑料原料
- 丙烯 CH₃-CH=CH₂
- 1,3-丁二烯 - 合成橡胶原料
结构特点:sp²杂化,平面构型
特征反应:加成、聚合、氧化
🔴 炔烃(含一个三键)
通式:CₙH₂ₙ₋₂,含有碳碳三键,化学性质活泼。
- 乙炔 HC≡CH - 氧炔焊燃料
- 丙炔 CH₃-C≡CH
结构特点:sp杂化,直线构型
特征反应:加成、聚合
⭕ 芳香烃
含有苯环结构的烃类,具有特殊的芳香性和稳定性。
- 苯 C₆H₆ - 最简单的芳香烃
- 甲苯 C₆H₅-CH₃
- 萘 C₁₀H₈ - 两个苯环稠合
- 蒽 C₁₄H₁₀ - 三个苯环稠合
性质:易取代、难加成、难氧化
应用:溶剂、药物合成中间体
🎯 官能团
官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团,是有机化学分类和命名的基础。
🍷 醇和酚
醇:-OH 连接在脂肪烃基上
酚:-OH 直接连接在苯环上
乙醇 C₂H₅OH(酒精)
苯酚 C₆H₅OH
性质:可形成氢键,醇可氧化为醛/酮/酸
💧 醛和酮
都含有羰基(C=O),是最重要的一类有机化合物。
乙醛 CH₃CHO
丙酮 CH₃COCH₃(溶剂)
特征反应:银镜反应、与氢氰酸加成
🍋 羧酸
含有羧基(-COOH),具有酸性,可形成酯。
乙酸 CH₃COOH(醋酸)
柠檬酸(三元羧酸)
酸性:甲酸 > 乙酸 > 碳酸 > 苯酚
🎀 酯
羧酸与醇脱水缩合的产物,具有芳香气味。
R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂O
应用:香料、溶剂、增塑剂
🧪 胺
氨的烃基衍生物,具有碱性。
二甲胺 (CH₃)₂NH
苯胺 C₆H₅NH₂
碱性:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
⚡ 卤代烃
烃分子中的氢被卤素取代的产物,是重要的有机合成中间体。
氯乙烷 C₂H₅Cl
氯乙烯 CH₂=CHCl
反应:亲核取代、消除反应
⚗️ 有机反应类型
有机反应按机理可分为多种类型,理解反应机理是掌握有机合成的关键。
➕ 加成反应
不饱和键(双键、三键)断裂,加上原子或原子团。
- 加氢:烯烃 + H₂ → 烷烃
- 加卤素:烯烃 + Br₂ → 二溴代烷
- 加水:烯烃 + H₂O → 醇
- 加HCN:醛 + HCN → 氰醇
🔄 取代反应
分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代。
- 烷烃卤代:CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
- 苯的卤代:C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
- 酯化反应:羧酸 + 醇 → 酯 + 水
- 水解反应:酯 + 水 → 羧酸 + 醇
➖ 消除反应
从分子中脱去小分子(如H₂O、HX),形成不饱和键。
- 醇脱水:R-CH₂-CH₂OH → R-CH=CH₂ + H₂O
- 卤代烃脱HX:R-CH₂-CH₂X → R-CH=CH₂ + HX
🔴 氧化还原反应
氧化:加氧或脱氢
- 醇 → 醛 → 羧酸(逐步氧化)
- 醛被银氨溶液氧化(银镜反应)
还原:加氢或脱氧
- 醛/酮 → 醇
- 硝基化合物 → 胺
🔗 聚合反应
小分子(单体)连接成大分子(聚合物)的反应。
- 加聚:烯烃打开双键相互连接
- n CH₂=CH₂ → [CH₂-CH₂]n(聚乙烯)
- 缩聚:单体间脱去小分子
- 聚酯、聚酰胺(尼龙)
🌈 重排反应
原子或原子团在分子内迁移,形成更稳定的结构。
- 频哪醇重排
- 贝克曼重排
- 瓦格纳-梅尔外因重排
🧵 高分子化合物
高分子是由大量重复单元(单体)连接而成的巨大分子,分子量通常在10⁴以上。
🔷 塑料
热塑性塑料:加热软化,可反复加工
- 聚乙烯(PE)- 塑料袋、瓶子
- 聚丙烯(PP)- 食品容器
- 聚氯乙烯(PVC)- 管道、地板
- 聚苯乙烯(PS)- 泡沫塑料
热固性塑料:加热固化后不再软化
- 酚醛树脂(电木)
- 环氧树脂
🎾 合成橡胶
具有高弹性的高分子材料。
- 丁苯橡胶(SBR)- 轮胎
- 顺丁橡胶(BR)
- 氯丁橡胶(CR)- 耐油制品
- 硅橡胶 - 耐高温、医用
🧶 合成纤维
强度高、耐磨的线型高分子。
- 尼龙-66(聚酰胺)- 衣物、绳索
- 涤纶(聚酯)- 衣物、瓶子
- 腈纶(聚丙烯腈)- 仿羊毛
- 氨纶(聚氨酯)- 弹性纤维
🧬 生物大分子
生物大分子是生命的基础,包括蛋白质、核酸、多糖和脂质。
🥩 蛋白质
由氨基酸通过肽键连接而成的高分子,是生命活动的主要承担者。
- 结构层次:一级(氨基酸序列)→ 二级(α-螺旋、β-折叠)→ 三级 → 四级
- 性质:两性、变性、盐析
- 功能:酶催化、免疫、运输、结构支持
氨基酸通式:H₂N-CH(R)-COOH
🧬 核酸
储存和传递遗传信息的大分子。
- DNA:脱氧核糖核酸,双螺旋结构
- RNA:核糖核酸,单链
- 碱基:A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)、T(胸腺嘧啶)、U(尿嘧啶)
🍞 糖类
多羟基醛或酮,是生物体的主要能源。
- 单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖
- 二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖
- 多糖:淀粉、纤维素、糖原
淀粉和纤维素的区别:糖苷键类型不同
🧈 脂质
疏水性生物分子,包括脂肪、磷脂、固醇等。
- 脂肪:甘油 + 脂肪酸,储能物质
- 磷脂:构成生物膜
- 固醇:胆固醇、性激素、维生素D
📖 学习建议
- 熟记常见官能团的结构和命名
- 理解反应机理,不只是记忆方程式
- 掌握有机物的系统命名法(IUPAC)
- 多做合成路线设计练习
- 建立有机物之间的转化关系网络
- 关注有机化学在生活中的应用