有机化学

探索碳化合物的世界,从简单烃类到复杂生物大分子,理解生命的化学基础

🌿 什么是有机化学?

有机化学是研究碳化合物(有机物)的结构、性质、合成和反应的化学分支。碳元素独特的成键能力使其能形成 chains、rings 和复杂的三维结构。有机化学与药物开发、材料科学、生命科学等领域紧密相关,是理解生命过程的基础。

⛽ 烃类

烃是仅由碳和氢组成的有机化合物,根据碳骨架结构可分为脂肪烃和芳香烃。

🔷 烷烃(饱和烃)

通式:CₙH₂ₙ₊₂,所有碳碳键均为单键,性质稳定。

  • 甲烷 CH₄ - 天然气主要成分
  • 乙烷 C₂H₆
  • 丙烷 C₃H₈ - 液化石油气
  • 丁烷 C₄H₁₀ - 打火机燃料
通式:CₙH₂ₙ₊₂
结构特点:sp³杂化,四面体构型

🔶 烯烃(含一个双键)

通式:CₙH₂ₙ,含有一个碳碳双键,可发生加成反应。

  • 乙烯 CH₂=CH₂ - 植物激素,塑料原料
  • 丙烯 CH₃-CH=CH₂
  • 1,3-丁二烯 - 合成橡胶原料
通式:CₙH₂ₙ
结构特点:sp²杂化,平面构型
特征反应:加成、聚合、氧化

🔴 炔烃(含一个三键)

通式:CₙH₂ₙ₋₂,含有碳碳三键,化学性质活泼。

  • 乙炔 HC≡CH - 氧炔焊燃料
  • 丙炔 CH₃-C≡CH
通式:CₙH₂ₙ₋₂
结构特点:sp杂化,直线构型
特征反应:加成、聚合

⭕ 芳香烃

含有苯环结构的烃类,具有特殊的芳香性和稳定性。

  • 苯 C₆H₆ - 最简单的芳香烃
  • 甲苯 C₆H₅-CH₃
  • 萘 C₁₀H₈ - 两个苯环稠合
  • 蒽 C₁₄H₁₀ - 三个苯环稠合
结构特点:共轭π键体系
性质:易取代、难加成、难氧化
应用:溶剂、药物合成中间体

🎯 官能团

官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团,是有机化学分类和命名的基础。

🍷 醇和酚

醇:-OH 连接在脂肪烃基上

酚:-OH 直接连接在苯环上

甲醇 CH₃OH
乙醇 C₂H₅OH(酒精)
苯酚 C₆H₅OH

性质:可形成氢键,醇可氧化为醛/酮/酸

💧 醛和酮

都含有羰基(C=O),是最重要的一类有机化合物。

甲醛 HCHO(防腐剂)
乙醛 CH₃CHO
丙酮 CH₃COCH₃(溶剂)

特征反应:银镜反应、与氢氰酸加成

🍋 羧酸

含有羧基(-COOH),具有酸性,可形成酯。

甲酸 HCOOH(蚁酸)
乙酸 CH₃COOH(醋酸)
柠檬酸(三元羧酸)

酸性:甲酸 > 乙酸 > 碳酸 > 苯酚

🎀 酯

羧酸与醇脱水缩合的产物,具有芳香气味。

乙酸乙酯 CH₃COOCH₂CH₃
R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H₂O

应用:香料、溶剂、增塑剂

🧪 胺

氨的烃基衍生物,具有碱性。

甲胺 CH₃NH₂
二甲胺 (CH₃)₂NH
苯胺 C₆H₅NH₂

碱性:脂肪胺 > 氨 > 芳香胺

⚡ 卤代烃

烃分子中的氢被卤素取代的产物,是重要的有机合成中间体。

氯甲烷 CH₃Cl
氯乙烷 C₂H₅Cl
氯乙烯 CH₂=CHCl

反应:亲核取代、消除反应

⚗️ 有机反应类型

有机反应按机理可分为多种类型,理解反应机理是掌握有机合成的关键。

➕ 加成反应

不饱和键(双键、三键)断裂,加上原子或原子团。

  • 加氢:烯烃 + H₂ → 烷烃
  • 加卤素:烯烃 + Br₂ → 二溴代烷
  • 加水:烯烃 + H₂O → 醇
  • 加HCN:醛 + HCN → 氰醇

🔄 取代反应

分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代。

  • 烷烃卤代:CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
  • 苯的卤代:C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
  • 酯化反应:羧酸 + 醇 → 酯 + 水
  • 水解反应:酯 + 水 → 羧酸 + 醇

➖ 消除反应

从分子中脱去小分子(如H₂O、HX),形成不饱和键。

  • 醇脱水:R-CH₂-CH₂OH → R-CH=CH₂ + H₂O
  • 卤代烃脱HX:R-CH₂-CH₂X → R-CH=CH₂ + HX

🔴 氧化还原反应

氧化:加氧或脱氢

  • 醇 → 醛 → 羧酸(逐步氧化)
  • 醛被银氨溶液氧化(银镜反应)

还原:加氢或脱氧

  • 醛/酮 → 醇
  • 硝基化合物 → 胺

🔗 聚合反应

小分子(单体)连接成大分子(聚合物)的反应。

  • 加聚:烯烃打开双键相互连接
  • n CH₂=CH₂ → [CH₂-CH₂]n(聚乙烯)
  • 缩聚:单体间脱去小分子
  • 聚酯、聚酰胺(尼龙)

🌈 重排反应

原子或原子团在分子内迁移,形成更稳定的结构。

  • 频哪醇重排
  • 贝克曼重排
  • 瓦格纳-梅尔外因重排

🧵 高分子化合物

高分子是由大量重复单元(单体)连接而成的巨大分子,分子量通常在10⁴以上。

🔷 塑料

热塑性塑料:加热软化,可反复加工

  • 聚乙烯(PE)- 塑料袋、瓶子
  • 聚丙烯(PP)- 食品容器
  • 聚氯乙烯(PVC)- 管道、地板
  • 聚苯乙烯(PS)- 泡沫塑料

热固性塑料:加热固化后不再软化

  • 酚醛树脂(电木)
  • 环氧树脂

🎾 合成橡胶

具有高弹性的高分子材料。

  • 丁苯橡胶(SBR)- 轮胎
  • 顺丁橡胶(BR)
  • 氯丁橡胶(CR)- 耐油制品
  • 硅橡胶 - 耐高温、医用

🧶 合成纤维

强度高、耐磨的线型高分子。

  • 尼龙-66(聚酰胺)- 衣物、绳索
  • 涤纶(聚酯)- 衣物、瓶子
  • 腈纶(聚丙烯腈)- 仿羊毛
  • 氨纶(聚氨酯)- 弹性纤维
♻️ 环保提醒:高分子材料给生活带来便利,但也造成"白色污染"。请减少一次性塑料使用,做好垃圾分类回收,共同保护环境!

🧬 生物大分子

生物大分子是生命的基础,包括蛋白质、核酸、多糖和脂质。

🥩 蛋白质

由氨基酸通过肽键连接而成的高分子,是生命活动的主要承担者。

  • 结构层次:一级(氨基酸序列)→ 二级(α-螺旋、β-折叠)→ 三级 → 四级
  • 性质:两性、变性、盐析
  • 功能:酶催化、免疫、运输、结构支持
肽键:-CO-NH-
氨基酸通式:H₂N-CH(R)-COOH

🧬 核酸

储存和传递遗传信息的大分子。

  • DNA:脱氧核糖核酸,双螺旋结构
  • RNA:核糖核酸,单链
  • 碱基:A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)、T(胸腺嘧啶)、U(尿嘧啶)
核苷酸 = 碱基 + 五碳糖 + 磷酸

🍞 糖类

多羟基醛或酮,是生物体的主要能源。

  • 单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖
  • 二糖:蔗糖、麦芽糖、乳糖
  • 多糖:淀粉、纤维素、糖原
葡萄糖:C₆H₁₂O₆
淀粉和纤维素的区别:糖苷键类型不同

🧈 脂质

疏水性生物分子,包括脂肪、磷脂、固醇等。

  • 脂肪:甘油 + 脂肪酸,储能物质
  • 磷脂:构成生物膜
  • 固醇:胆固醇、性激素、维生素D

📖 学习建议

  1. 熟记常见官能团的结构和命名
  2. 理解反应机理,不只是记忆方程式
  3. 掌握有机物的系统命名法(IUPAC)
  4. 多做合成路线设计练习
  5. 建立有机物之间的转化关系网络
  6. 关注有机化学在生活中的应用